MAHFOUD Hanane (2022) NOUVELLES VOIES D\'ACCES POUR LA SYNTHESE DE MOLECULES BIOACTIVES. Université de Souk Ahras
Scientific Publications
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Abstract
La protection des fonctions hydroxyles des sucres est une étape importante dans la synthèse
des molécules bioactives (antibiotique, antifongique, anti-cancéreuse). Plusieurs méthodes ont pu
être répertoriées dans la littérature. Dans cette étude nous avons pu faire une réaction
d’acétylation sur le α-D-Glucose par deux méthodes différentes. La première méthode consiste à
faire réagir le Glucose avec l’anhydride acétique en présence de la triéthylamine à température
ambiante. Dans la deuxième méthode nous avons choisis de travailler par : glucose, anhydride
acétique en présence de la pyridine.
En utilisant le bain à Ultrason, nous avons par ce choix, essayer d’acétyler le glucose afin
d’augmenter le rendement et minimiser le temps de la réaction.
Nous avons procédé à la désacétylation régiosélective des acétates anomères par l’acétate
de zinc. Le glucose entièrement acétylé a été soumis à des réaction de désacétylation anomérique,
malheureusement la réaction s\'est déroulée sans succès pour former un mélange de glucose
partiellement et complètement désacétylé. Enfin, toutes les réactions réalisées ont pu être suivi
par Chromatographie sur couche mince, CCM et infrarouge.
Mots clé :
Molécule bioactives, Méthodes de protection, Réaction d’acétylation, déprotection de la fonction
anomérique
des molécules bioactives (antibiotique, antifongique, anti-cancéreuse). Plusieurs méthodes ont pu
être répertoriées dans la littérature. Dans cette étude nous avons pu faire une réaction
d’acétylation sur le α-D-Glucose par deux méthodes différentes. La première méthode consiste à
faire réagir le Glucose avec l’anhydride acétique en présence de la triéthylamine à température
ambiante. Dans la deuxième méthode nous avons choisis de travailler par : glucose, anhydride
acétique en présence de la pyridine.
En utilisant le bain à Ultrason, nous avons par ce choix, essayer d’acétyler le glucose afin
d’augmenter le rendement et minimiser le temps de la réaction.
Nous avons procédé à la désacétylation régiosélective des acétates anomères par l’acétate
de zinc. Le glucose entièrement acétylé a été soumis à des réaction de désacétylation anomérique,
malheureusement la réaction s\'est déroulée sans succès pour former un mélange de glucose
partiellement et complètement désacétylé. Enfin, toutes les réactions réalisées ont pu être suivi
par Chromatographie sur couche mince, CCM et infrarouge.
Mots clé :
Molécule bioactives, Méthodes de protection, Réaction d’acétylation, déprotection de la fonction
anomérique
Information
| Item Type | Master |
|---|---|
| Divisions | |
| ePrint ID | 4829 |
| Date Deposited | 2024-02-07 |
| Further Information | Google Scholar |
| URI | https://univ-soukahras.dz/en/publication/article/4829 |